各ターミナルのワーキングディレクトリを Open in Terminal から調べられるようにするために、以下の一文を ~/.bashrc もしくは ~/.zshrc に追加してください。この一文がないと、Open in Terminal は常に新しいターミナルウインドウを開きます。
なお、Open in Terminal が /Applications にインストールされたことを仮定しています。別の場所にインストールした時は、パスを適当に書き換えてください。
source '/Applications/Open in Terminal.app/Contents/Resources/cwd-tty.sh'
Open in Terminal は、GUIスクリプティングを利用しています。GUI スクリプティングを有効にするには「システム環境設定」で適切な設定を行う必要があります。Open in Terminal が GUI スクリプティングを最初に必要とするときに、GUI スクリプティングの許可を求めるダイアログが表示されます。
ここで、「システム環境設定を開く」を押すと、システム環境設定の「セキュリティーとプライバシー」パネルの「プラバシー」タブのアクセシビリティに起動したアプリケーションが追加されています。チェックボックスを ON にしてください。